Jonathan Ross czterdziestopięcioletni mieszkaniec Paleto Bay, urodzony, jak i wychowany tam.
Od młodych lat Jonathan miał zapłon do natury oraz podróży. Dziadek Jonathana, który był Sierżantem, edukował go do przyszłej służby w San Andreas State Parks. Krótko po dwunastych urodzinach, ojciec Jonathana wylądował w śmiertelnym wypadku samochodowym. Jonathan przeszedł dużą traumę, ale z czasem pogodził się z tym, że jego tata nie zobaczy go w mundurze. Matka Jonathana chciała, aby jej syn został lekarzem odkładała duże sumy, które ciężko zarabiała na kilku etatach.
Jako że Jonathan, miał inne plany na przyszłość, wyprowadził się do dziadka w wieku osiemnastu lat, żeby prowadzić swoją wymarzoną karierę jako oficer. W sumie to większość życia spędził z dziadkiem w małej chatce w górach od czasu do czasu odwiedzając swoją mame. Jonathan nie miał za wiele znajomych i dziadek był jego jedynym przyjacielem. Finalnie po tym, jak Jonathan ukończył swoje dwudzieste drugie urodziny napisał aplikacje do SASP. Niedługo po przyjęciu Jonathana, jego dziadek ciężko zachorował i zmarł.